اخبار،تصاویر،فیلم،عکس

 

+ نوشته شده در  89/08/25ساعت 12:29  توسط tannaz nasim nasrin  | 

ایزومر :

دو ترکیب که فرمول مولکولی یکسان ولی آرایش اتمی متفاوت داشته باشد ایزومر نامیده می‌شوند. به عبارتی ترکیباتی که دارای فرمولهای بسته مشابه ولی فرمولهای گسترده متفاوت باشند را ایزومری می‌گویند. چنین ترکیباتی در خواص شیمیایی و فیزیکی باهم فرق دارند. این کلمه از واژه یونانی isos به اضافه meros به معنای (ساخته شده از بخش‌های یکسان ) گرفته شده است.

ریشه لغوی

واژه ایزومری اولین بار به توسط برزلیوس (J.J.Berzelius) برای معرفی ترکیبات شیمیایی گوناگون دارای ترکیب درصد عناصر یکسان ، به عبارت دیگر تناسبهای نسبی یکسان عناصر سازنده ، مورد استفاده واقع شد. این احتمال که یکسانی ترکیب درصد عناصر سازنده بتواند دلالت بر وجود دو یا چند ماده به عنوان ایزومرهای یکدیگر نماید، از تئوری ساختمانهای آلی مشتق شده است. در حالت کلی ، می‌توان ایزومرها را به دو نوع ایزومری ساختمانی یا ایزومر بنیادی و ایزومری فضایی تقسیم‌ بندی نمود. که هر کدام از این ایزومرها دارای انواع مختلف می‌باشند.

ایزومری ساختمانی:

1.ایزومر اسکلتی

2.ایزومر موضعی

3.ایزومر عاملی

 

ایزومر فضایی :

1. ایزومر هندسی

2.ایزمر نوری

 

*ایزمری ساختمانی :

ایزومر های بنیادی با هم ارتباط نزدیکی دارند .

ایزومر اسکلتی میتوان n- بوتان و ایزو بوتان را نام برد، که هر دو دارای فرمول عمومی یکسان ولی مولکولها دارای بنیاد متفاوت هستند.                                    پروپیل کراید و ایزو پروپیل کلراید هر دو دارای فرمول مولکولی یکسان هستند ولی موضع اتم کلر در زنجیر سه کربنه دو ایزومر متفاوت است که این نوع ایزومری را ایزومری موضعی میگویند.                                                                  

برای ایزومری عاملی می توان مثال اتیل الکل و متیل اتر را که دارای فرمول مولکولی یکسان  هستند ولی محل اتصال اکسیژن باعث ایجاد دو ایزومری با گروه های عاملی متفاوت می شود را نام برد. 

*علم شیمی آلی ، مبتنی بر ارتباط بین ساختار مولکولی و خواص ترکیب است. آن بخشی از این علم که با ساختار در سه بعد می‌پردازد شیمی فضایی ، Stereo Chemistry ، نام دارد (واژه یونانی:Stereos به معنای جامد) .

 

ایزومری فضایی

یک بخش از شیمی فضایی ، ایزومری فضایی است. ایزومرها ترکیبات متفاوتی هستند که فرمول مولکولی یکسانی دارند. ایزومرهای خاصی که فقط از نظر جهت گیری اتمها در فضا باهم تفاوت دارند اما از نظر نحوه اتصال اتمها به یکدیگر ، شبیه یکدیگرند، ایزومرهای فضایی نام دارند.

ایزومری هندسی

ترکیبات وقتی ایزومرهای فضایی یکدیگرند که در فضای کوئوردیناسیون خود لیگاندها یا گروههای یکسان داشته باشند ولی نحوه آرایش آنها در فضا متفاوت باشد. یک نوع این ایزومر فضایی ، ایزومری هندسی ، یا ایزومری سیس- ترانس ، است. در آلکنها ، وقتی گروههای مشابه در یک طرف پیوند دوگانه باشند، ایزومر سیس و اگر در دو طرف پیوند دوگانه باشند، ایزومر ترانس است. اگر دو گروه مشابه به یک کربن آلکن متصل باشد، ایزومری سیس و ترانس وجود ندارد. اما اگر گروههای مختلف به کربنهای پیوند دوگانه متصل باشند، ایزومری هندسی دیده‌ می‌شود.
اگر در آلکنها ، فقط یک اتم هیدروژن و سه عامل جانشینی دیگر داشته باشیم، بجای سیس و ترانس از سیستم Z و E استفاده می‌کنیم. روی کربن متصل به پیوند دوگانه دو گروه وجود دارد یکی از این دو گروه بر دیگری ارجحیت دارد. آن گروه را مشخص می‌کنیم. مشخص کردن آنها به عدد اتمی عنصر متصل به کربن بستگی دارد که هر چه بیشتر باشد، ارجحیت بیشتری دارد. در مورد ترکیبات کوئوردیناسیون ، این نوع ایزومری در اثر اشغال موقعیت‌های مختلف در اطراف اتم مرکزی توسط لیگاند بوجود می‌آید و در گونه‌های مسطح مربعی و هشت وجهی اهمیت بیشتری دارد. برای مثال در ایزومر سیس- دی کلرو دی آمین پلاتین (II) اتم‌های کلر روی گوشه‌های مجاور مربع (در امتداد یک ضلع) واقع شده‌اند، در حالیکه در ایزومر ترانس ، اتمهای کلر گوشه‌های مقابل دور امتداد را اشغال می‌کنند. مثلا برای ترکیب دو فرمول گسترده فضایی می‌توان نوشت:

 
ایزومری نوری

نوع دیگری ایزومر فضایی ، ایزومری نوری است. پاره‌ای از مولکولها و یونها در دو شکل که قابل انطباق بر یکدیگر نیستند، رابطه بین آنها مثل رابطه دستهای راست و چپ است وجود دارند و از چنین مولکولها و یونهایی به عنوان نامتقارن یاد می‌شود و این ایزمرها را انانتیومر (تصویر آینه‌ای) می‌نامند. این ایزومرها دارای خواص فیزیکی یکسان می‌باشند و تنها تفاوت ایزومرهای نوری تاثیر بر نور قطبی شده است.

این نوع ایزومری در مولکولهای کایرال وجود دارد. اگر دو ترکیب از هر لحاظ با هم مشابه باشند بر یکدیگر منطبق می‌شوند در حالیکه یک مولکول کایرال ممکن است دارای یک ایزومر فضایی باشد که بر تصویر آینه‌اش منطبق نیست (انانتیومر). تفاوت چنین ایزومرهایی مانند اختلاف دست چپ و راست است. ایزومر راست گردان (d) نور قطبی شده (نوری که در یک صفحه نوسان می‌کند) را به راست و ایزومر چپ گردان (L) آن به چپ می‌چرخاند. مخلوط مساوی از دو ایزومر را اسمیک می‌نامند، اثری بر نور قطبی شده ندارد.

شباهت و تفاوت ایزومرهای فضایی

تفاوت جفت ایزومرهای فضایی از نظر ساختار و بنابراین از نظر خواص بسیار کوچک است. اما از نظر همه خواص فیزیکی قابل سنجش ، با یکدیگر مشابهند مگر از نظر تاثیر بر نوعی نور غیر عادی. با استفاده از همین تاثیر متفاوت و دستگاه خاص مربوطه می‌توان دو ایزومر را از یکدیگر باز شناخت.

کاربرد متفاوت ایزومرهای فضایی

با وجود شباهت نزدیک ، وجود اینگونه ایزومرها ، یکی از سنجشگرهای بسیار حساس را برای تشخیص مکانیسم واکنشها در اختیار شیمیدان می‌گذارد. غالبا یکی از این ایزومرها برای مطالعه برگزیده می‌شود. نه به این دلیل که این ایزومرها از نظر شیمی سه بعدی‌اش با ترکیبهای دیگر فرق دارد، بلکه به این دلیل که این ترکیب می‌تواند نکته‌هایی را آشکار سازد که در ترکیبهای عادی پنهان‌اند و باز هم با وجود شباهت نزدیک دو ایزومر فضایی ، ممکن است یکی از آنها یک غذای مقوی یا یک آنتی بیوتیک یا یک داروی محرک قلب باشد، ولی ایزومر دیگر ترکیبی بی‌مصرف باشد.

برای اتمهای هیدروژن در متان سه: آرایشی امکان پذیر است که هم ارز باشند

1. آرایش مسطح که در آن اتم کربن در مرکز یک مستطیل یا مربع و اتمهای هیدروژن در چهار گوشه آن قرار دارند.

2.   آرایش هرمی که در آن اتم کربن در راس هرم و اتمهای هیدروژن در چهار گوشه آن قرار دارند.

3.   آرایش چهار وجهی که در آن کربن در مرکز چهار وجهی و هر اتم هیدروژن در یک گوشه آن است.

فعالیت نوری

نور خواصی دارد که با در نظر گرفتن آن به عنوان یک پدیده موجی بخوبی درک می‌شوند. موجی که در آن ارتعاشها بصورت عمود بر جهت حرکت نور روی می‌دهند. تعداد سطحهایی که از خط مسیر نور می‌گذرند بی‌شمارند و نور معمولی در همه این سطوح در حال ارتعاش است. اگر مستقیما به باریکه‌ای از نور یک لامپ بنگریم، نوع ارتعاشهایی که روی می‌دهند و همگی عمود بر خط بین چشمان ما و منبع نور (لامپ) هستند را نشان می‌دهد.
نور معمولی ، با عبور کردن از یک
عدسی ساخته شده از ماده‌ای به نام "پلاروید" یا از یک قطعه کلسیت (نوعی بلور ) با آرایشی که به نام منشور نیکول معروف است، به نور قطبیده در سطح تبدیل می‌شود. یک ماده فعال نوری ، ماده‌ای است که سطح نور قطبیده را می‌چرخاند. وقتی نور قطبیده در حال ارتعاش در یک سطح معین ، از میان یک ماده فعال نوری می‌گذرد، در حال ارتعاش در یک سطح دیگر پدیدار می‌شود.

پلاریمتر

چگونه می‌توان این چرخش سطح نور قطبیده یعنی این فعالیت نوری را تشخیص داد؟ این پدیده را با استفاده از دستگاهی به نام پلاریتمر می‌توانیم تشخیص دهیم و اندازه گیری کنیم. ما نه تنها می‌توانیم چرخیدن سطح و نیز جهت آن را تشخیص دهیم، بلکه مقدار این چرخش را هم می‌توانیم تعیین کنیم.

چرخش ویژه

از آنجا که چرخش نوری مورد توجه ما از مولکولهای مجزای ترکیبهای فعال ناشی می‌شود، مقدار چرخش به تعداد مولکولهای موجود در لوله که نور به آنها برخورد می‌کند، بستگی دارد. در مقایسه با یک لوله 10 سانتیمتری ، در لوله 20 سانتیمتری امکان برخورد نور با مولکولها دو برابر است و در نتیجه چرخش نیز دو برابر است. اگر ترکیب فعال بصورت محلول باشد، تعداد مولکولهای برخورد کننده با نور ، به غلظت محلول بستگی خواهد داشت.


در لوله‌ای بطور ثابت ، در مقایسه با محلولی با غلظت یک گرم در 100ml حلال ، در غلظت دو گرم در 100ml ، تعداد برخورد بین مولکولها و نور دو برابر است و در نتیجه مقدار چرخش نیز دو برابر است. با روشن شدن اثر طول لوله و غلظت بر چرخش ، معلوم می شود که مقدار چرخش و نیز جهت آن ، یک خصلت مشخصه هر ترکیب فعال نوری است. چرخش ویژه یعنی تعداد درجه‌های چرخش مشاهده شده در صورتی که لوله‌ای بطول یک دسی‌متر ، 10 سانتیمتر مورد استفاده قرار گیرد و غلظت نمونه 1 باشد.


معمولا این چرخش ، با استفاده از لوله‌هایی با طولهای مختلف و غلظتهای متفاوت از رابطه زیر محاسبه می‌شود.

(X = α/(1Xd

(gr/ml) طول (dm)/چرخش مشاهده شده (درجه) = چرخش ویژه


در این رابطه ، d نمایاننده چگالی یک مایع خالص یا غلظت یک محلول است.
چرخش ویژه نیز همانند دمای ذوب ، دمای جوش ، چگالی ،
ضریب شکست و... یکی از خواص یک ترکیب است. به عنوان مثال ، چرخش ویژه 2- متیل -1- بوتانول بدست آمده از روغن فوزل چنین است.


 انانتیومر

ایزومرهایی که تصویر آینه‌ای یکدیگرند را انانتیومر می گویند. دو اسید لاکتیک متفاوتی که مدلهای فضایی متفاوتی دارند و ایزومر فضایی هستند، انانتیومر هستند (در زبان یونانی: enantio به معنای مخالف). دو ، 2- متیل -1- بوتانول ، دو ، Sec - بوتیل کلرید و غیره نیز انانتیومر هستند. انانتیومرها خواص فیزکی مشابهی دارند، مگر از نظر جهت چرخاندن سطح نور قطبیده.


به عنوان مثال ، دو ، 2- متیل -1- بوتانول دارای دمای ذوب ، دمای جوش ، چگالی ، ضریب شکست و خواص فیزیکی دیگر یکسانند و تنها تفاوت آنها این است که نور قطبیده در سطح را یکی به راست و دیگری به چپ می چرخاند. این واقعیت تعجب برانگیز نیست. چون برهمکنشهای دو نوع مولکول با دوستانشان باید یکسان باشد. فقط جهت چرخش متفاوت است. مقدار چرخش یکی است. انانتیومرها خواص مشابهی دارند مگر از نظر واکنش با واکنشگرهای فعال نوری.

کایرالیته

مولکولهایی که بر تصویر آیینه‌ای خود قابل انطباق نیستند، کایرال هستند. کایرالیته ، شرط لازم و کافی برای موجودیت انانتیومرهاست. مثل این است که بگوییم: ترکیبی که مولکولهایش کایرال هستند، می‌توانند بصورت انانتیومرها وجود داشته باشند. ترکیبی که مولکولهایش ناکایرال هستند (فاقد کایرالیته) ، نمی‌توانند بصورت انانتیومرها وجود داشته باشند.

مخلوط راسمیک

مخلوطی از انانتیومرها به مقدار مساوی را مخلوط راسمیک می‌گویند. یک مخلوط راسمیک از نظر نوری غیرفعال است. هنگامی که دو انانتیومر باهم مخلوط می‌شوند، چرخش ایجاد شده توسط یک مولکول ، دقیقا با چرخش مخالف ایجاد شده توسط مولکول انانتیومر خود خنثی می‌شود. پیشوند برای مشخص کردن ماهیت راسمیک یک نمونه خاص بکار می‌رود، مانند (±) - لاکتیک اسید یا ± -2- متیل -1- بوتانول.
خوب است مخلوط راسمیک را با ترکیبی مقایسه کنیم که مولکولهایش به تصویر آینه‌ای خود قابل انطباق هستند. یعنی ترکیب ناکایرال. هر دو ، دقیقا به دلیل یکسانی غیر فعال نوری هستند. به علت توزیع تصادفی تعداد زیادی مولکول ، به ازای هر مولکولی که با نور برخورد می‌کند، مولکول دومی وجود دارد که تصویر آیینه‌ای آن است و دقیقا طوری جهت گیری کرده است که اثر مولکول اول خنثی کند. در یک مخلوط راسمیک ، مولکول دوم ایزومر مولکول اول ایزومر مولکول اول است. در یک ترکیب ناکایرال ، مولکول دوم ایزومر مولکول اول نیست، بلکه مولکول دیگری همانند مولکول اول است.

نو بلور کردن

نو بلور کردن یکی از تکنیک های خالص سازی است که در آن ماده جامد ناخالص در حداقل مقدار حلال داغ حل میشود و در اثر سرد کردن در محلول رسوب میکند.

ايزومري شدن مالئيك اسيد به فوماريك اسيد  :

اغلب تر كيباتي كه داراي پيوند هاي دوگانه كربن – كربن هستند به صورت دو ايزومر سيس وترانس هستند .در آزمايشي كه شرح داده مي شود مالئيك اسيد به ايزومر ترانس يعني فوماريك اسيد تبديل مي شود واكنشهايي از اين نوع با استفاده از كاتاليزور اسيد انجام مي شود .حلالیت این دو اسید متفاوت است. اختلاف دیگری که وجود دارد در نقطه ی ذوب انهاست و سومین اختلاف تفاوت در   pka و pka2  آنهاست.

باید به خاصیت مالئیک اسید توجه داشت زیرا در مالئیک اسید یک پیونید هیدروژنی درون مولکولی وجود دارد . این در حالی ست که در فوماریک اسید یک پیوند هیدروژنی بین مولکولی وجود دارد.میتوان این خصلت را به خاصیت سیس و ترانس در این مولکول ها نسبت داد.

روش صنعتی تولید مالئیک انیدرید بسیار ارزان تر است . فاز بخار بنزن را توسط اکسیژن هوا و در حضور کاتالیزر پنتا اکسید وانادیم در دمای 400 درجه سانتیگراد اکسید می کنند.

مالئیک اسید دارای ساختار سیس و واکنش داخلی ان تولید انیدرید می کند،فوماریک اسید دارای ساختار ترانس و واکنش داخلی ان تولید انیدرید نمی کند.

 

 


خصوصيات فيزيكوشيميايي مالئيك اسيد :

Properties

Density and phase

1.59 g/cm3, solid

Solubility in water

78 g/100 ml (25 °C)

Melting point

131 °C

Boiling point

135 °C decomp.

Acidity (pKa)

pka1 = 1.87, pka2 = 6.07

Dipole moment

 ? D

 

 

General

Systematic name

Maleic acid ,(Z)-Butenedioic acid

Molecular formula

C4H4O4

SMILES

OC(=O)C=CC(=O)O

Molar mass

116.1 g/mol

Appearance

white solid

CAS number

[110-16-7]

 

                           

 روش آزمایش

5گرم(87./. مول)مالئیک اسید یا 5 گرم مالییک انیدرید را در یک ارلن مایر 250 میلی لیتری قرار دهید.15 میلی لیتر هیدروکلریک اسید 24./. به آن اضافه کنید(این محلول را با افزایش 2حجم هیدروکلریک اسید به یک حجم آب مقطر می توان تهیه کرد)ارلن را بچرخانید و به آرامی روی حمام بخار حرارت دهید تا جامد حل شود.وقتی محلول زلال شد,ارلن را روی حمام بخار برای 30 دقیقه به شدت حرارت دهید.بعد از 5 تا 10 دقیقه که از گرم کردن بگذرد رسوب سفیدی در مخلوط واکنش ظاهر می شود.پس از پایان 30 دقیقه حرارت دادن مخلوط واکنش را بگذارید به دمای اتاق برسد.

توده رسوب سفید را روی قیف بخنر صاف کنید و دو بار هر بار با 25 میلی لیتر آب مقطر سرد ارلن و رسوبها را بشوئید.رسوب بلوری سفید را بگذارید در هوا خشک شود و دمای ذوب آنرا اندازه گیری کنید.برای تعیین دمای ذوب فوماریک باید از دستگاه الکترو ترمال استفاده شود.فوماریک اسید قبل از رسیدن به دمای ذوب(300-295)تصعید نمی شود.اگر دمای ذوب پایین باشد(کمتر از285درجه سانتی گراد)بلورها را باید با محلول هیدروکلریک اسید(1نرمال)متبلور کرد.معمولا یک بار تبلور برای خالص کردن محصول کافی است.

 

 

مواد مورد نیاز:

1- بالون250میلی لیتری و آب مقطر

2- 5گرم(87./. مول)مالئیک اسید و 15 میلی لیتر هیدروکلریک اسید 24./.

3- هیتر

4- قیف و کاغذ صافی

5- حمام بخار

 

 

شرح آزمايش :

  ابتدا 5گرم(87./. مول)مالئیک اسید را در یک ارلن مایر 250 میلی لیتری ریختیم و سپس 15 میلی لیتر هیدروکلریک اسید 24./. به آن اضافه کردیم و آنرا روی حمام بخار حرارت دادیم تا جامد حل شد.وقتی محلول زلال شد,ارلن را روی حمام بخار برای 30 دقیقه به شدت حرارت دادیم(که بعد از 5 تا 10 دقیقه که از گرم کردن گذشت دیدیم رسوب سفیدی در مخلوط واکنش ظاهر شد).پس از پایان 30 دقیقه حرارت دادن مخلوط واکنش را سرد کردیم و آنرا با استفاده از قیف و کاغذ صافی,صاف کردیم و دو بار هر بار با 25 میلی لیتر آب مقطر سرد ارلن و رسوبها را شستشو دادیم.رسوب سفید را خشک کردیم و دمای ذوب آنرا اندازه گیری کردیم و   راندمان کار را بدست آوردیم.

+ نوشته شده در  90/03/18ساعت 0:21  توسط tannaz nasim nasrin  | 

نام آزمایش:

سنتز β-نفتول اورانژ (دی آزویی کردن)

     هدف از انجام آزمایش:

سنتز آزمایشگاهی β-نفتول اورانژ و مشاهده رفتار واکنشهای تراکم دی آزویی (Azo Coupling)

  مواد و وسائل مورد نیاز:

1- سولفانیلیک اسید

2- کربنات سدیم

3- سدیم نیتریت

4- اسید کلریدریک

5- β –نفتول

6- سود 10 ٪

7- یخ

8- آب مقطر

9- پیپت و پوار

10-  ارلن

11-  همزن شیشه­ای

12-  اسپاتول

13-  بنماری

14-  فریزر

15-  کاغذ صافی

16-    قیف بوخنر و پمپ خلاء

روش کار:

1-     ابتدا مقدار 5/2 گرم سولفانیلیک اسید، 7/0 گرم کربنات سدیم را توسط ترازوی دیجیتال وزن کرده و داخل ارلن می ریزیم.

2-     سپس 25 میلی لیتر آب مقطر را داخل ارلن و ارلن را روی هیتر قرار میدهیم تا محلول شفافی بدست آید.

3-     بعد از انحلال مواد و بدست آوردن محلول شفاف ارلن را داخل فریزر قرار میدهیم تا دمای آن به 15 درجه سانتیگراد برسد.

4-     در مرحله بعد 1 گرم سدیم نیتریت و 5/2 میلی لیتر آب مقطر را داخل یک بشر کوچک ریخته و سدیم نیتریت را در آن حل میکنیم.

5-     محتویات بشر کوچک را به ارلن اضافه میکنیم و برای

6-     در یک بشر بزرگ 5/2 میلی لیتر اسید کلریدریک و 15 گرم یخ ریخته و مخلوط داخل ارلن را به آهستگی وارد بشر بزرگ می ریزیم و اجازه میدهیم ثابت بماند ( مخلوط را گاهی بوسیله همزن شیشه ای خراش میدهیم).

بعد از گذشت 15 دقیقه بلورهای دیازونیوم تشکیل می گردند.

7-     دریک بشر کوچک دیگر 8/1 گرم β – نفتول و 10 میلی لیتر سود 10٪ را با یکدیگر ترکیب کرده و در حمام آب گرم حل می کنیم. سپس بشر را تا رسیدن دمای آن به 5 درجه سانتیگراد در فریزر قرار میدهیم.

8-     درنهایت محتویات بشر کوچک را داخل بشر بزرگ ریخته و خراش میدهیم؛ بعد از گذشت 15 دقیقه خمیر β –نفتول اورانژ شروع به تشکیل شدن می کند.

9-     Β – نفتول اورانژ بست آمده را توسط قیف بوخنر و پمپ خلاء صاف کرده و با مقداری آب مقطر شستشو می دهیم. محصول را برای بدست آوردن راندمان و خشک شدن درجای مناسبی نگهداری میکنیم.

پاسخ به سوالات:

1-     علت افزودن سود به  β- نفتول چیست ؟ ( باذکر واکنش مربوط (                                                                                                 

بعلت وجود گروه OH  برروی موقعیت بتای بتا نفتول براحتی در سود حل میشود. به همین دلیل وجود سود در این واکنش ضروری است.
جفت e روی -O باعث فعال بودن بتا نفتول میشود. که یکی از باند های دوگانه ی حلقه ای که به -O متصل است به N نمک دیازونیوم حمله کرده، و در نهایت اکسیژن مجددا" از محیط هیدروژن گرفته و بتا نفتول اورانژ تولید میشود.

 

 

2-     استخلافهای الکترون کشنده و الکترون دهنده چه تاثیری بر واکنش جفت شدن نمک دیازونیوم با  β- نفتول دارند ؟

وجود گروه های الکترون کشنده برروی یون دیازونیوم و وجود گروه های دهنده الکترون برروی بتانفتول موجب تسریع در جفت شدن نمک دیازونیوم با بتانفتول می شود.

3-     پایداری نمک های دیازونیوم آروماتیک و دیازونیوم آلیفاتیک را باهم مقایسه کنید :

نمکهای دیازونیوم آروماتیک دارای پایداری بیشتری نسبت به نمکهای دیازونیوم آلیفاتیک هستند، زیرا؛ حلقه آروماتیک از طریق رزونانس الکترون قادر به پایدارکردن نمکهای دیازونیوم است درصورتی که ترکیبات آلیفاتیکی فاقد این توانایی هستند.

4-     علت افزودن سدیم کربنات به بنزن سولفانیلیک اسید چیست ؟ ( با ذکر واکنش مربوط )

واکنش دی آزویی کردن سولفانیلیک اسید در آب انجام می گیرد. درحالی که سولفانیلیک اسید معمولآ در آب نامحلول است! اما زمانی که کربنات سدیم اضافه میشود گروه SO3H دیپروتونه شده و شما میتوانید از نمک سدیم آن که در آب محلول است استفاده کنید. حالا سولفانیلیک اسید قادر به انجام واکنش در محیط آبی است !!!

حالا سولفانیلیک اسید می تواند با آنیون Nitroso واکنش داده و محصول نمک دیازونیوم را تولید کند.

H(C6H6SO3N) + Na2CO3 --------------> NaC6H6SO3N + CO2+ H2O

 

 

 

5-     چرا بجای HNO2 از مخلوط سدیم نیتریت در HCl استفاده می کنیم ؟

بعلت اینکه HNO2 یک اسید ضعیف یک ظرفیتی است که پایداری چندانی ندارد و تنها بشکل محلول و نمکهای نیتریت وجود دارد. به همین علت ظرفی با برچسب HNO2 در آزمایشگاه وجود ندارد، درنتیجه درصورت نیاز به این ماده آنرا درحین واکنش سنتز می کنیم که می توان از طریق واکنش HCl  با یک نمک نیتریت مانند سدیم نیتریت آنرا تولید کرد.

 HNO2 در محیط بشکل زیر تجزیه شده و فراورده های زیر را تولید می کند:

2HNO2 → NO2 + NO + H2O

 

6-     فرمول متیل اورانژ را نوشته و واکنش تهیه آنرا از مواد اولیه مورد نیاز بنویسید:

ابتدا فرمول:

C14H14N3NaO3S

واکنش تهیه :

+ نوشته شده در  90/03/17ساعت 23:29  توسط tannaz nasim nasrin  | 

آزمایش تهیه اکسیم

وسایل مورد استفاده :

مزور 10 cc ، ارلن کوچک ،  چوب پنبه ،  قیف بوخنر ، سه پایه و چراغ بنزن ، بشر کوچک ، هم زن ، ترمومتر ، شیشه ساعت

مواد مورد استفاده :

هیدروکسیل آمین هیدروکلرید ، استات سدیم ، سیکلو هگزانون

*********************************

 

 شرح کار :

2.5 گرم هیدروکسیل آمونیوم کلراید را پس از آنکه بدقت وزن کردیم به همراه 4 گرم استات سدیم(6.63  گرم استات سدیم سه آبه ) در بشر کوچکی ریخته و توسط   10 cc آب مقطر حل می کنیم . این محلول را تا دمای 45 درجه سانتی گراد حرارت می دهیم ( محصول A ) سپس این محصول را درون ارلن کوچکی ریخته و بلافاصله 2.5 گرم ( 2.64 cc) سیکلو هگزانون به آن اضافه می کنیم و درب ارلن را با چوب پنبه محکم می بندیم و به شدت تکان می دهیم . آنچه در این مرحله مشاهده می کنیم تولید رسوبات سفیدرنگ درون ارلن می باشد . (محصول B )

محصول B را درون حمام آب و یخ قرار می دهیم بعد از گذشت مدتی که به قدر کافی رسوب ایجاد شد آنرا توسط قیف بوخنر صاف می کنیم . برای اینکه در حین رسوب گیری رسوبی هدر نرود مادر آب ( آب جمع شده در زیر صافی ) را دور نمی ریزیم . ارلن محتوی محصول B را چندین بار با مادر آب شسته و با قیف بوخنر صاف می کنیم . پس از اتمام کار رسوب جمع شده بر روی کاغذ صافی را از قیف بوخنر جدا کرده و بر روی شیشه ساعت قرار می دهیم تا خشک شود .پس از خشک شدن راندمان کار را محاسبه می کنیم .  

+ نوشته شده در  90/03/17ساعت 23:15  توسط tannaz nasim nasrin  | 

هدف آزمايش : آشنایی با تراکم آلدهیدها و کتون ها و تراکم بنزوئین

 مقدمه :                                                                             

 یک کتون یک گروه عاملی است که با یک گروه کربونیل که با دو اتم کربن دیگر پیوند دارد ؛ شناخته می‌شود. یک کتون را می‌توان با فرمول زیر بیان کرد.

R۱(CO)R۲

اتم کربن که با دو اتم کربن پیوند دارد آن را از گروه‌های عاملی کربوکسیلیک اسیدها ، آلدهیدها، استرها، آمیدها و دیگر ترکیب‌های اکسیژندار جدا می‌کند. پیوند دوگانهٔ گروه کربونیل نیز کتون‌ها را از الکل ها و اترها باز می‌شناساند.

به کربنی که به کربن گروه کربونیل چسبیده کربن آلفا و به هیدروژنی که به این کربن چسبیده هیدروژن آلفا گویند. در حضور یک کاتالیزور اسیدی کتون به keto-enol tautomerism مربوط می‌شود. واکنش با یک پایه قوی انول متناظر را نتیجه میدهد

استون، ساده ترین کتون

چند کتون زبانزد

·  استون

·  بوتانون

·  استيل استون

ترکیبات کربونیل فلزات واسطه اغلب به عنوان ماده اولیه برای سنتز سایر ترکیبات استفاده می‌شوند. گروه کربونیل CO (مونو کسید کربن) می‌تواند توسط انواع مختلف لیگاندها جانشین شود و این جانشینی اغلب سبب می‌شود که گروه کربونیل باقیمانده مولکول را در برابر اکسایش و یا تجزیه گرمایی پایدار کند. لیگاندهای CO را می‌توان به عنوان ردیاب ساختار الکترونی و مولکولی یک ترکیب استفاده کرد و این بخاطر شیوه‌های 

 تئوری آزمایش:

تاریخچه

ترکیبات کربونیل جز مواد آلی فلزی هستند و اولین ترکیب آلی فلزی در سال 1827 توسط زایس داروساز دانمارکی سنتز شد. اما اولین ترکیب کربونیل فلزی در سال 1890 بطور تصادفی توسط موند کشف شد. این ترکیب تتراکربونیل کروم بود. از آن تاریخ تا به امروز انواع مختلفی از کربونیلهای فلزی با کاربردهای گوناگون کشف یا سنتز شده‌اند.

سنتز کربونیلهای فلزی

فلزاتی مانند مس ، طلا ، پلاتین ، پالادیوم ، تیتانیوم و … ،‌ معمولا کربونیلهای ساده فلزی تشکیل نمی‌دهند. این عناصر فقط در صورتی که فلز با سایر لیگاندها کوردینانس شده باشند، کمپلکسهای کربونیل تشکیل می‌دهند یا اینکه فقط کمپلکسهای آنیونی مانند ایجاد می‌کنند.

سنتز کربونیلهای ساده فلزی خنثی (تک هسته‌ای)

برای سنتز کربونیلهای ساده دو روش سنتز وجود دارد.

واکنش مستیم فلز با مونو کسید کربن

نیکل و آهن تنها فلزاتی هستند که تحت شرایط ملایم بطور مستقیم با CO ترکیب می‌شوند و برای بقیه فلزات باید از روش دوم استفاده کرد.

کربونیل‌دار کردن کاهشی

در این روش نمک فلز را بوسیله یک کاهنده (مانند H2 یا یک فلز واکنش‌پذیر) در مجاورت مونو کسید کربن احیا می‌کنند. در برخی موارد مونو کسید کربن خود به عنوان عامل کاهنده عمل می‌کند.

سنتز آنیونهای کربونیلی

تعداد آنیونهای کربونیلهای فلزی نسبت به کربونیلهای خنثی بیشتر است و برخی از فلزات مانند نوبلیوم فقط کربونیل آنیونی مثل Nb(CO)6 شناخته شده است. آنیونهای کربونیل فلزی و مشتقات آنها در شیمی آلی - فلزی اهمیت فراوانی دارند و به روشهای زیر سنتز می‌شوند.

1.       واکنش کربونیل فلز با یک باز مانند آمین یا هیدروکسید.

2.       کاهش بوسیله عوامل کاهنده.

3.       جابجایی CO از یک کربونیل فلز بوسیله یک گروه آنیونی.

کاتیونهای کربونیلی

تعداد کاتیونهای کربونیل فلزی به گستردگی آنیونهای کربونیل فلزی نیست. در آنیون کربونیل فلزی بار منفی می‌تواند از طریق تشکیل پیوند برگشتی از فلز به گروه مونو کسید کربن انتقال یابد که این امر موجب تقویت پیوند فلز با مونو کسید کربن می‌شود. در صورتی که با حذف الکترون از کربونیل فلز و تشکیل کاتیون پیوند برگشتی بین فلز و مونو کسید کربن کاهش یافته و موجب تضعیف پیوند می‌شود. کاتیون کربونیل فلز را معمولا به روش تسهیم نامتناسب کربونیل مادر تهیه می‌کنند.

سنتز کربونیلهای چند هسته‌ای

کربونیلهای چند هسته‌ای دارای 2 یا چند اتم فلز هستند که مستقیما یا از طریق کربونیلهایی که به عنوان پل عمل می‌کنند، به هم مربوطند. کربونیلهای چند هسته‌ای پیچیده‌تر معمولا به صورت خوشه اتمهای فلزی هستند. روش تهیه این کربونیلها به فلز مورد نظر بستگی دارد. به عنوان مثال نور کافت Fe(CO)5 در اسید استیک گلاسیال بازده بهتری نسبت به Fe2 (CO)3می‌دهد. برای تهیه Fe3(CO)12 می‌توان محلول آنیون (Hfe(CO)4)را بوسیله MnO2 اکسید کرد.

کربونیلهای استخلافی

بازهای لوئیس خنثی یا الکترون دهنده‌های آنیونی دو الکترونی (با رعایت قاعده عدد اتمی موثر) می‌توانند جانشین لیگاند مونو کسید کربن شوند. کربونیلهای استخلافی را می‌توان با روش‌های جانشینی مستقیم ، اکسایش بوسیله هالوژن (کربونیل اسیدهای فلزی) و واکنش بین هالید فلز و مونو کسید کربن بدست آورد. کاهش برای شکستن پیوند فلز و مونو کسید کربن با روشهای فتو شیمیایی انجام می‌شود. اما اکثرا این واکنشها به صورت گرمایی انجام می‌شوند. این واکنشها معمولا بعد از جانشین شدن دو یا سه گروه کربونیل متوقف می‌شوند. زیرا کربونیلهای باقیمانده از نظر توانایی تشکیل پیوند برگشتی به حد اشباع می‌رسند.

خواص و ساختار کربونیلهای فلزی

غیر از کربونیلهای تک هسته‌ای آهن و تتراکربونیل نیکل بقیه کربونیلها جامد هستند. کربونیلهای تک هسته‌ای بی‌رنگ هستند. اما با افزایش تعداد هسته‌ها رنگی می‌شوند. ساختار ترکیبات کربونیل تک هسته‌ای برای M(CO)6 که M= وانادیوم ، کروم ، مولیبدن ، تنگستن است، تقارن Oh (هشت وجهی) و برای M(CO)sub>5 که M=آهن ، اسمیوم و Ru است، تقارن D3h (هرم مربع القاعده یا دو هرمی مثلثی) و برای TdNi(CO)4 (چهار وجهی است).

در کربونیلهای چند هسته‌ای ممکن است پیوند فلز - فلز و یا پلهای کربونیل همراه با پیوند فلز - فلز وجود داشته باشد. گروههای کربونیل ممکن است به صورت انتهایی باشند و به هر اتم فلز یک گروه کربونیل متصل شده باشد و یا اینکه گروههای کربونیل مانند پل بین دو اتم فلز قرار گرفته باشند. با بزرگتر شدن اندازه اتم فلز ، احتمال تشکیل پل کمتر می‌شود. کربونیلهای چند هسته‌ای پیچیده‌تر به صورت
ترکیبات خوشه‌ای هستند. در ترکیبات کربونیل فلز علاوه بر گروه خطی M – C – O که متداولترین واحد ساختاری در این ترکیبات بشمار می‌روند، چهار آرایش دیگر هم برای گروه CO نسبت به دو یا چند اتم فلز شناخته شده است.

1.       پل کربونیل متقارن که فاصله اتم کربن نسبت به هر دو فلز یکسان و محور CO بر محور M - M عمود است.

2.       پل کربونیل نامتقارن که فاصله اتم کربن نسبت به یکی از فلزات بیشتر از دیگری است.

3.       گروه کربونیل بطور متقارن با سه اتم فلز تشکیل پل می‌دهد و دارای تقارن C3V است.

4.       گروه کربونیل با سه اتم فلز تشکیل پل می‌دهد اما نسبت به حالت قبل تقارن کمتری دارد.

گروه کربونیل

در کتون ها و آلدئیدها ، گروه کربونیل از یک پیوند δ و یک پیوند π تشکیل شده است که به‌علت عدم پخش یکنواخت بار در طول پیوند ، قطبی می‌باشد. انرژی پیوند کربونیل در آلدئیدها ، 176 کیلوکالری بر مول و در کتون‌ها 180 کیلوکالری بر مول می‌باشد. برای نامگذاری کتونها از پسوند اون (one) استفاده می‌شود.

شماره گذاری اتمهای کربن از طرفی انجام می‌گیرد که گروه کربونیل ، شماره کمتری داشته باشد و پس از ذکر شماره عامل کربونیل ، اسم
هیدروکربن را ذکر کرده ، پسوند اون بر آن افزوده می‌شود. اگر ترکیب ، گروه اسیدی هم داشته باشد، اولویت شماره گذاری با گروه اسیدی خواهد بود. در این صورت ، عامل کربونیل به نام OXO مشخص می‌شود.

کتون‌های موجود در طبیعت

کتون‌های موجود در طبیعت ، بوی مطبوع دارند، آلدئیدها و کتون‌ها مواد شیمیایی بسیار ارزشمندی هستند و در صنعت به‌عنوان حلال یا مواد اولیه مصرف می‌شوند و بعضی‌ها مانند تستسترون به‌عنوان هورمون دارای اثرات دارویی و بیولوژیکی می‌باشند.

برخی مانند بی‌اسیل در آماده‌سازی و خوش طعم کردن کره مصنوعی ، مارگارین (Margarine) ، مورد استفاده قرار می‌گیرد. 3- متیل سیکلوپنتا دکانون (مشک آهوی ختن) که از غدد نوعی آهو بدست می‌آید، بسیار معطر می‌باشد. یکی دیگر از مواد زیر روه کربونیل ، کافور می‌باشد که یک کتون است.

تهیه کتونها از اکسید کردن الکلها

با استفاده از برخی اکسید کننده‌های ملایم مثل دی‌اکسید منگنز ، واکنشگر Jones و... ، الکلهای نوع دوم بصورت حدود اکسید می‌شوند و به کتون هم کربن خود تبدیل می‌گردند.

تهیه آلدئیدها و کتونها با استفاده از ترکیبات آلی فلزی

گاهی اوقات از ترکیبات آلی فلزی برای سنتز آلدئیدها و کتونها استفاده می‌شود. در سالهای اخیر برای سنتز ترکیبات کربونیل‌دار از R2Cd یا RZnX یا R2Zn استفاده زیادی شده است. قدرت هسته خواهی ملایم و محدود این واکنشگرها ، این امکان را فراهم می‌کند که از کلرواسیدها ، کتونهای مربوطه سنتز شوند. واکنش ترکیبات آلی فلزی با اسیدهای کربوکسیلیک هم به کتون منجر می‌شود.

سنتز آلدئیدها و کتونها از طریق اکسیداسیون آلکیل بنزن‌ها

یکی از روشهای مهم و تجارتی تهیه فنل ، اکسیداسیون ایزوپروپیل بنزن با اکسیژن و هدرولیز هیدروپروکسید حاصل می‌باشد. در این واکنش ، استون هم تولید می‌شود.

سنتز آلدئیدها و کتونها با آب دادن آلکینها

آلکینها را می‌توان به کمک واکنشگرهای مناسب به آلدئید یا کتون تبدیل نمود. مثلا از افزایش آب بر آلکینها در حضور

+ نوشته شده در  90/03/12ساعت 0:0  توسط tannaz nasim nasrin  | 

سیکلوهگزانون را میتوان از اکسایش سیکلوهگزانول توسط اسید کرومیک تهیه کرد. بدلیل اینکه کرومیک اسید نمی تواند به مدت طولانی پایدار بماند باید آنرا به مقدار لازم و تازه تهیه کرد. برای این کار از مخلوط سدیم بی کرومات يا پتاسیم بی کرومات و اسید سولفوریک استفاده می شود.

مکانیسم

روش کار
10 سی سی سولفوریک اسید غلیظ را به 50 سی سی آب سرد در یک ارلن 250 سی سی اضافه کنید. سپس 10 گرم سیکلوهگزانول به آن اضافه کرده و کاملا به هم بزنید. در یک بشر کوچک محلولی از 10.5 (ده و نیم) گرم سدیم دی کرومات دو آبه در 20 سی سی آب تهیه کرده وآنرا به قیف جدا کننده منتقل کنید. دمای محلول اسید و الکل را در حدود 30 درجه سانتیگراد تنظیم کرده و محلول دی کرومات را ضمن به هم زدن قطره قطره همراه به هم زدن شدید به آن اضافه کنید. واکنش گرمازا بوده و دمای مخلوط واکنش به سرعت زیاد خواهد شد. سرعت افزایش معرف را به گونه ای تنظیم کنید که دما از 50 درجه سانتیگراد بالاتر نرود. در صورت افزایش بیش از حد دما، ارلن محتوی مخلوط واکنش را در حمام آب سرد بگذارید و دما را تا حدود 50 درجه سانتیگراد پایین بیاورید. بعد از افزایش تمام دی کرومات، مخلوط واکنش را تا هنگامی به هم بزنید که دیگر افزایش دما مشاهده نشود. پس از آن محتوی ارلن را به مدت 40 دقیقه ضمن به همزدن ملایم در دمای آزمایشگاه به حال خود بگذارید.
مخلوط واکنش را به یک بالن تقطیر 250 سی سی منتقل کرده و حدود 70 سی سی آب به آن اضافه کنید. مبرد را برای تقطیر ساده وصل کرده و با افزایش دو تکه سنگ جوش تقطیر مخلوط را تا به دست آوردن 60 سی سی مایع تقطیر شده ادامه دهید.

+ نوشته شده در  90/03/10ساعت 14:16  توسط tannaz nasim nasrin  | 

روشهای تهیه آمین‌های آروماتیک

روش آزمایشگاهی

روش ساده برای سنتز آمین‌های آروماتیک ، احیای ترکیبات نیترو است. معمولا در آزمایشگاه از اسید کلریدریک و فلزاتی چون روی ، قلع ، یا آلومینیم و حتی برای احیای گروههای نیترو استفاده می‌شود.

روش صنعتی

در صنعت برای احیای مشتقات نیترو و تبدیل آن به آمین مربوطه از آهن قراضه استفاده می‌شود و مقدار کمی اسید بعنوان کاتالیزور به محیط اضافه می‌گردد. مزایای این روش در این است که گذشته از آمین ، اکسید آهن نیز تولید می‌شود. همچنین می‌توان با اندکی تغییر در شرایط کار به مشتقات آریل هیدروکسید آمین ، آزو بنزن ، دی‌فنیل هیدرازین و N– اکسی دی آزوبنزن نیز رسید که به آن ، سنتز Haber گویند.

استفاده از کاتالیزورها

در حضور کاتالیزورهایی مثل نیکل ، پلاتین یا پالادیم نیز می‌توان ترکیبات نیترودار را هیدروژن‌دار کرد و آمین مربوطه را بدست آورد. با این روش آمین‌های آروماتیک در مقیاس تجاری تهیه می‌شود.

واکنشهای حذف – افزایش

اگر هالیدهای آروماتیک تحت تاثیر آمیدورسدیم در آمونیاک مایع قرار داده شوند، ابتدا واکنش حذف انجام می‌گیرد و ترکیب فعالی به نام بنزاین تولید می‌شود که تحت تاثیر آمیدورسدیم قرار گرفته ، آمین مربوطه را تولید می‌نماید. واکنش مشابه با هالیدهای نفتالین به تشکیل دو نوع آمین منجر می‌شود.

واکنشهای جانشینی هسته‌خواهی

روش دیگر تهیه آمین‌های آروماتیک ، انجام واکنشهای جانشینی هسته‌خواهی است. بعنوان مثال از واکنش آنیلین با نمک آنیلینیوم هیدروکسید کلراید آمین‌های نوع بالاتر سنتز می‌شود.

تهیه نیتروزو آمین

هرگاه آمین‌های آروماتیک نوع اول در حضور محلول سرد و آبکی یک اسید معدنی و نیتریت سدیم قرار گیرد، ترکیب N– نیتروزو آمین تشکیل می‌گردد. آمین‌های آروماتیک نوع دوم نیز تحت شرایط ذکر شده بالا ترکیب N – نیتروزوی مربوطه را تولید می‌کنند. آمین‌های آروماتیک سه استخلاف‌دار مانند N و N– دی متیل آنیلین نیز با اسید نیترو واکنش می‌دهند و در نهایت پارا نیتروزو - N و N – دی متیل آنیلین تولید می‌نماید.

نمکهای دی آزونیوم

آمین‌های آروماتیک نوع اول و محلول سرد و آبکی اسیدهای معدنی و نیتریت سدیم با هم واکنش می‌دهند. ابتدا ترکیب N– نیتروزو آمین تشکیل می‌شود که در حضور مازاد اسید معدنی به نمک دی آزونیوم تبدیل می‌گردد. نمکهای دی آزونیوم خیلی فعال هستند بطوریکه در دمای حوالی صفر درجه خود بخود شکسته می‌شوند. از این‌رو لازم است که پس از تولید بلافاصله مصرف شوند.

بطور کلی نمکهای دی آزونیوم آمین‌های آروماتیک در دو دسته مهم از واکنشها شرکت می‌کنند. دسته اول ، واکنشهای جانشینی هستند که در جریان این واکنشها نیتروژن آزاد می‌شود و گروه دیگری بجای آن جانشین می‌گردد. دسته دوم واکنشهای زوج شدن هستند که طی آن ، نمک دی‌آزونیوم از طریق نیتروژن به یک گروه آروماتیک یا هترو آروماتیک متصل می‌شود. هر دو دسته واکنش از نظر سنتزی بسیار با اهمیت هستند.

شناساگر متیلا اورانژ ( هلیانتین)

شناساگر معروف هلیانتین ، از واکنش نمک دی آزونیوم سولفانیلیک اسید با N و N– دی متیل آنیلین بدست می‌آید. این ترکیب دارای گروه عاملی -N=N- است. ترکیبات دارای این گروه عاملی به ترکیبات آزوئیک موسومند. خیلی از این ترکیبات در رنگرزی مورد استفاده قرار می‌گیرند.

استامینوفن

آنیلین یا پاراهیدروکسی آنیلین در محلولهای آبکی و اسیدی با انیدرید استیک ترکیب می‌شوند و مشتق N – آکسیل‌دار تولید می‌کنند. واکنش آکسل‌دار شدن پاراهیدروکسی آنیلین به داروی بسیار مهم استامینوفن منجر می‌شود.

سولفا پیریدین و سولفا تیازول

2- آمینو پیریدین و 2- آمینوتیازول با سولفونیل کلرید واکنش می‌دهد و به ترتیب سولفا پیریدین و سولفا تیازول تولید می‌کند که دارای اثرات دارویی بسیار مهم است.

واکنش تهیه متیل اورنژ 

 

+ نوشته شده در  90/03/10ساعت 14:12  توسط tannaz nasim nasrin  | 

 هدف از انجام آزمایش:

 سنتز استانیلید از آنیلین و استیک آنیدرید و مشاهده رفتار واکنشهای آسیلاسیون.

مواد و وسائل مورد نیاز:

 1-      آنیلین

2-      استیک انیدرید

3-      استات سدیم

4-      اسید استیک گلاسیال

5-      کربن اکتیو

6-      آب مقطر

7-      پیپت و پوار

8-      ارلن

9-      مزور

10-  همزن شیشه­ای

11-  حمام آب و یخ

12-  کاغذ صافی

13-  قیف بوخنر و پمپ خلاء

 روش کار:

1-      ابتدا 25/1 گرم استات سدیم و 5 میلی لیتر اسید استیک گلاسیال را داخل ارلن 250 میلی لیتر با یکدیگر ترکیب کنید و برای انحلال کامل آنها از کمی حرارت دادن برروی هیتر کمک بگیرید. ( دقت لازم را داشته باشید که ظروف مورد استفاده باید کاملا خشک باشد زیرا وجود آبب سبب تجزیه استیک آنیدرید و کاهش بازده واکنش میگردد )

2-      پس از انحلال کامل استات سدیم ارلن را از روی هیتر برداشته و به دقت 5/5 میلی لیتر استیک انیدرید و 5/4 میلی لیتر آنیلین به آن اضافه می نماییم  و بمدت 5 دقیقه ارلن محتوی محلول را بخوبی تکان می دهیم.

3-      سپس 40 میلی لیتر آب سرد را در حین هم زدن به آن اضافه میکنیم. ( در این مرحله رسوب تشکیل میگردد )

4-      رسوبات داخل ارلن را توسط سیستم قیف بوخنر- پمپ خلاء و کاغذ صافی صاف کنید و آنها را با آب مقطر شستشو دهید.

5-      برای خالص سازی رسوبات به ترتیب زیر عمل میکنیم.

6-      رسوبات را داخل بشر محتوی 60 میلی لیتر آب جوش که قبلا برروی هیتر قرار داده ایم ، ریخته تا بخوبی حل گردد.

7-      پس از انحلال کامل رسوب مقدار 5/0 گرم کربن اکتیو را به بشر اضافه میکنیم و مدت کوتاهی به آن اجازه جوشیدن میدهیم .( برای جداسازی ناخالصی ها )

8-      ارلن و قیف را برروی بنماری گرم میکنیم و با استفاده از کاغذ صافی محلول داخل بشر را صاف میکنیم تا ناخالصی های همراه با کربن اکتیو از آن جدا گردد، باید دقت داشت که عمل صاف کردن برروی بخار مستقیم بنماری انجام می شود. ( درصورت تشکیل بلور برروی کاغذ صافی با کمی آب جوش آنرا شستشو میدهیم.

9-      ارلن و محتویات آنرا داخل حمام آب یخ قرار میدهیم تا بلورها شروع به تشکیل شدن کنند.

10-  پس از تکمیل فرایند بلورزایی بلورها را توسط قیف بوخنر و پمپ خلاء از محلول جداسازی میکنیم و برای تعیین راندمان واکنش و خشک شدن درجای مناسبی نگهداری میکنیم.

 پاسخ به سوالات:

۱-      موارد کاربرد استانیلید را بنویسید:  

استانیلید به صورت گسترده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می شود.مصارف اصلی استانیلید به صورت زیر می باشد.

بعنوان نگهدارنده در صنایع غذایی و دامی

به عنوان بازدارنده در هیدروژن پراکسید

پایدار کننده استر،سلولز، روغن جلا، هیدروژن پروکسید

به عنوان تسریع کننده در صنایع لاستیک

 بطور وسیع در ساخت رنگهای نساجی و مواد میانی رنگهای نساجی استفاده می شود.

در قرن 19 میلادی بعنوان یکی از ترکیبات پرمصرف عکاسی بود

بعنوان پیش ماده در سنتز کامفور

۳-      خاصیت بازی استانیلید و آنیلین را باهم مقایسه کنید :

ترکیبی بازیتر است که راحت تر بتواند الکترونهایش را در اختیار ترکیب دیگر بگذارد. در آنیلین C6H5-NH2
زوج الکترونهای نیتروژن در دسترس است. البته به خاطر وجود حلقه ی فنیلی، کمی سخت تر از آمینهای معمولی الکترونهایش را در اختیار می گذارد. ولی به هر حال در دسترس است پس خاصیت بازی دارد.
اما در استانیلید، گذشته از وجود گروه فنیلی گروه کربونیلی هم وجود دارد که باعث نامتمرکز شدن و رزنانس الکترونهای نیتروژن می شود. درنتیجه الکترونهای نیتروژن در یک جا متمکز نیستند که بتوانند در اختیار ترکیبات دیگر ققرار گیرد. بنابراین خاصیت بازی آن به شدت کاهش می یابد

4-      نقش استیک اسید و سدیم استات چیست؟

اسید استیک نقش کاتالیزوری این واکنش را بر عهده دارد و سبب میشود گروه های آمین در آنیلین درحالت تعادل قرار گیرند. سپس با افزایش استیک انیدرید و سدیم استات اجازه داده می شود که گروه عاملی استانیلید جانشین گروه آمینی موجود در آنیلین  C6H5-NH2 گردد.
درواقع سدیم استات باید بلافاصله افزوده شود زیرا گونه های پروتونه شده ی آمونیوم به دلیل اینکه زوج الکترون غیر پیوندی آمونیوم در دسترس نیستند، غیر هسته دوست می باشند و به همین دلیل با افزایش استیک انیدرید تنها واکنش استیله شدن رخ نمی دهد. اما سدیم استات اجازه می دهد که گروههای آمین آزاد شده و درنتیجه استیک انیدرید بتواند با آنها واکنش داده و استانیلید بدست آید.

 

 

 

+ نوشته شده در  90/03/10ساعت 14:6  توسط tannaz nasim nasrin  | 

فرایند استری شدن

مفهوم استری شدن (Esterification)

واکنش یک الکل با اسید کربوکسیلیک (اسید آلی) را که منجر به تولید ترکیبی به نام استر می‌شود، استری شدن می‌نامند. واکنش استری شدن ، واکنشی است تعادلی که در حضور مقادیر کم اسیدهای معدنی انجام می‌شود و با تولید آب همراه است.

تصویر
نمونه هایی از چند استر

خواص استرها

استرها ترکیبهایی با فرمول کلی R-CO-OH می‌باشند. استر ، بمعنی اتر اسید است که گاهی به جای آن واژه اتوسل بمعنی نمک فرار را بکار می‌برند. استرها غالبا فرار و معطرند وبوی خوشایند بسیاری از گلها و میوه‌ها ، بعلت وجود استر در آنهاست. مثلا استات ایزوپنتیل ، بوی موز و والرات ایزوپنتیل ، بوی سیب دارد. بوی بد کره فاسد (کره ترش شده) بعلت وجود اسیدبوتیریک در آن است. از واکنش این اسید با اتیل الکل ، استر بوتانات اتیل بدست می‌آید که دارای مزه و طعم خوشایند آناناس است.

خیلی از استرها مانند استات اتیل و استات بوتیل بعنوان واکنشگر و یا حلال و نرم کننده رزینها در آزمایشگاهها و صنعت مورد استفاده قرار می‌گیرند. همچنین چربی و روغن‌ها و مومهایی که در طبیعت یافت می‌شوند، حاوی استرهائی با جرم مولکولی بالا می‌باشند که به لیپید معروفند.

واکنش استری شدن

اولین و قدیمی‌ترین روش سنتز استرها ، واکنش اسیدهای آلی با الکل‌ها در حضور اسید معدنی (معمولا اسید سولفوریک) بعنوان کاتالیزور می‌باشد. با این روش ، می‌توان خیلی از استرها را بطور مستقیم سنتز نمود که این روش را "واکنش فیشر" Fisher می‌نامند. روشهای دیگری نیز برای تولید استر وجود دارد. برای نمونه ، الکلها و آلکانها با کلرواسیدها واکنش می‌دهند و استر مربوطه را تولید می نمایند و یا نمکهای دی آزونیوم ، اسیدهای کربوکسیلی را به استرهای مربوطه تبدیل می کنند.

ولی واکنش فیشر عمومی‌ترین روش تولید استر می‌باشد. واکنش استری شدن را در حالت کلی می‌توان بصورت زیر نشان داد:


R-CO-OH + Ŕ-OH <-----> H2O + R-CO-OŔ

( R , Ŕ گروههای آلکیل می‌باشند.)
در نگاه نخست ، این واکنش شبیه واکنش اسید و باز است. ولی در واقع ، این دو واکنش بسیار متفاوتند.در واکنشهای اسید و باز ، واکنش یکطرفه و بسیار سریع است. در حالیکه تشکیل استر ، واکنشی کند و برگشت پذیر می‌باشد و بهمین دلیل ، از کاتالیزور اسید سولفوریک غلیظ در تهیه استر استفاده می‌شود. چون سرعت واکنش استری شدن بدون استفاده از کاتالیزور بقدری کم است که حتی در دمای بالا ، برقراری حالت تعادل ممکن است هفته‌ها طول بکشد.

همچنین باید توجه داشت که در واکنش استری شدن ، H از مولکول الکل و OH از مولکول اسید در تشکیل آب شرکت می‌کنند. این موضوع ، با دو روش تحقیقاتی به اثبات رسیده است:


استفاده از اکسیژن نشان دار

اگر در واکنش استری شدن ، اکسیژن الکل ، رادیواکتیو باشد، بررسی محصولات واکنش نشان می‌دهد که آب حاصل ، دارای اکسیژن رادیواکتیو نیست، بلکه ان اکسیژن در ساختمان استر حاصل وارد شده است. اگر در واکنش استری شدن به جای یک الکل ، یک تیول بکار برده شود، بررسی ساختار حاصل نشان می‌دهد که اتم گوگرد ، در ساختمان استر وارد می‌شود و یک تیواستر حاصل می‌شود.

(تیولها ترکیباتی شبیه الکل ها هستند که بجای عامل OH دارای عامل SH می‌باشند.)

عوامل موثر بر واکنشی تعادلی استری شدن

اثر دما

بطور کلی ، افزایش دما ، سیستم های در حال تعادل را در جهت واکنش گرماگیر و کاهش دما ، آن را در جهت واکنش گرمازا جابجا می‌کند(طبق اصل لوشاتلیه). از آنجایی که واکنش استری شدن ، با تغییر دمای محسوسی همراه نیست. از این رو افزایش یا کاهش دما در جابجایی تعادل استری شدن تاثیر قابل توجهی ندارد. ولی با توجه به اینکه افزایش دما ، سرعت واکنش را در هر دو جهت زیاد می‌کند، از این رو ، زمان رسیدن به حالت تعادل را کاهش می‌دهد و به بیان دیگر ، سیستم را زودتر به حالت تعادل می‌رساند.

اثر غلظت

با توجه به اصل لوشاتلیه ، چون افزایش غلظت هر یک از مواد موجود ، در حالت تعادل ، موجب جابجا شدن تعادل در جهت مصرف شدن آن ماده می‌شود، از این رو ، افزایش غلظت اسید یا الکل یا هر دوی آنها در حالت تعادل ، واکنش را در جهت تشکیل استر جابجا می‌کند. در مقابل ، افزایش آب ، تعادل را در جهت مصرف شدن استر پیش می‌برد. با استفاده از رابطه ثابت تعادل K ، می‌توان مقدار هر یک از مواد را در حالت تعادل محاسبه کرد.

اثر کاتالیزور

همانطور که گفته شد، واکنش استری شدن بسیار کند است. با افزایش دما یا افزودن مقدار کمی اسید معدنی (معمولا اسید سولفوریک) که تولید +H زیادی می‌نماید، سرعت استری شدن را می‌توان افزایش داد. از آنجایی که کاتالیزور ، سرعت واکنشهای مستقیم و معکوس را به یک اندازه تغییر می‌دهد، وجود +H در جابجا کردن تعادل تاثیری ندارد، اما زمان رسیدن به تعال را کوتاهتر می‌کند.

هیدرولیز استرها

عکس واکنش استری شدن ، هیدرولیز (آبکافت) نامیده می‌شود. این واکنش هم در محیط اسیدی و هم در محیط قلیایی انجام می‌پذیرد.


  • هیدرولیز استر در مجاورت اسیدهای معدنی ، منجر به تشکیل اسید و الکل مربوط می‌شود. (عکس واکنش استری شدن)

  • هیدرولیز استر در محیط قلیایی ، موجب تشکیل یک نمک از اسید کربوکسیلیک و الکل مربوط می‌شود. این واکنش را اغلب صابونی شدن استر می‌نامند، زیرا نمک های فلزی اسیدهای کربوکسیلیک را به نام صابون می‌شناسند و سده ها از این فرایند در صابون سازی استفاده شده است.
تصویر

مقایسه اسید و استر

  • مولکول اسیدها قطبی بوده و بین آنها ، پیوند هیدروژنی وجود دارد. در صورتی که استرها تقریبا غیر قطبی‌اند و بهمین دلیل است که استرها عموما فرار بوده و نقطه جوش آنها از نقطه جوش اسید هم کربن ، پایین‌تر است.

  • اسیدها با فلزات ، گاز هیدروژن آزاد می‌کنند. اما استرها چنین خاصیتی را ندارند.

  • اسیدها با بازها ، نمک و آب می‌دهند، اما استرها با بازها ، نمک و الکل می‌دهند.

ترتیب فعالیت اسیدها و الکلها در واکنش استری شدن

از آنجائیکه فرایندهای استری شدن ، برگشت پذیر تعادلی هستند، در مواقعی که اسید یا الکل بکار رفته ارزان قیمت باشد، می‌توان مقدار یکی از واکنشگرها را چند برابر دومی انتخاب کرد و تعادل را به نفع تشکیل محصول بیشتر جابجا کرد و استر بیشتری بدست آورد. گاهی اوقات برای حصول نتیجه بهتر می‌توان یکی از محصولات را از محیط خارج کرد و در نتیجه واکنش را به سمت تشکیل محصول بیشتر سوق داد.

مثلا در تهیه دی اتیل آدیپیت از اسید آدیپیک و اتانول ، می‌توان از تولوئن استفاده نمود و با استفاده از ستون تقطیر ، آب حاصل از واکنش را بصورت آزئوتروپ همراه تولوئن و در 75 درجه سانتی‌گراد تقطیر کرد و از محیط خارج نمود و استر را با راندمان 97-95% بدست آورد.

بطور کلی در واکنش استری شدن ترتیب فعالیت اسیدها و الکلها بقرار زیر می‌باشد:


HCOOH>CH3COOH>R-CH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH

الکل نوع سوم > الکل نوع دوم > الکل نوع اول > متانول

سنتز اتیل استات


اتیل استات مایعی بی رنگ – فرار و آتشگیر است که بوی مطبوعی دارد.در آب محلول است و حلالیت آن با افزایش دما کاه می یابد. همچنین با الکل – استن –کلروفرم و اتر قابل اختلاط است .

 از اتیل استات در فرمولاسیون مرکب های چاپ – چسب –لاک ها –پاک کننده ها – عطرها- خوشبوکننده ها-ورنیهای الکلی و آبنبات های شفاف و شیشه ای به مقدار زیادی استفاده می شود .همچنین حلال مناسبی برای انواع رزینها است.
اتیل استات حلال نیترات سلولز است که در ساخت محصولاتی از جمله چرم مصنوعی –ورنی-مرکب –سیمان و فیلم عکاسی استفاده می شود. و جهت استخراج کامفور- روغنها-چربیها-آنتی بیوتیکها-رزین ها و صمغ های مختلف مناسب می باشد.همچنین در بازیابی اسید استیک از محلولهای رقیق آبی مفید بوده و حلال مناسبی برای پلیمریزاسیون آکریلات می باشد.

خصوصیات :
درصد خلوص حداقل 99% (GC)
وزن مخصوص در 20درجه 898 /0
درصد اب حداکثر 01/0%(KF)
ضریب شکست در 20 درجه 3693/1
درصد وزنی اسیدیته حداکثر 01/0%رنگ (apha) حداکثر 10 (UV)
نقطه جوش 77 درجه سانتیگراد

سنتز اتیل استات به چندین روش صورت میگیرد:

1- سنتز فیشر( فیشر استریفیکیشن ):مواد اولیه در این آزمایش استیک اسید و اتانول هستند و از سولفوریک اسید نیز به عنوان کاتالیزور استفاده می شود.

CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O

 2- سنتز تیچنکو یا واکنش تیچنکو (TISHCHENKO) : که اساس آن واکنش کاتالیزوری 2 مول استالدهید در حضور آلکوکسید است.

2 CH3CHO → CH3COOCH2CH3

3- هیدروژن زدایی از اتانل : روش سوم سنتز استالدهید هیدروژن زدایی اتانول توسط کاتالیزور مس با بستر زئولیتی در حضور عناصر قلیایی و قلیایی خاکی است که بازده آن از روشهای قبلی کمتر است.

4- واکنش اسید استیک و الفینها.

5- اکسیداسیون هیدرو کربن ها.

6- ترانس استریفیکیشن.

7- واکنش سولفور تری اکسید SO3 و اتانول.

تمامی مراحل واکنش بالا به صورت تعادلی انجام می گیرد بنابراین باید طبق اصل لوشاتلیه شرایطی را فراهم نمود که واکنش تعادلی به سمت راست جابه جا گردد.یعنی مقدار اتیل استات بیشتری سنتز و تولید گردد.

برای این کار دو روش وجود دارد:

1-   اینکه مولکول های آب بدست آمده را به طریقی از محیط واکنش خارج کنیم که این کار را می توان با افزودن مقداری کلرید کلسیم به محیط واکنش عملی کرد

2-   اینکه مقدار یکی از مواد اولیه را بیشتر از حد مورد نیاز استفاده کنیم تا تعادل به سمت راست جابه جا شود.

اتیل استات در محیط بازی و یا اسیدی به استیک اسید و اتانول هیدرولیز میگردد، در شرایط بازی با انجام یک مرحله واکنش دیگر اسید استیک حاصل از واکنش هیدرولیز با باز مورد استفاده واکنش داده و نمک مربوط به واکنش را ایجاد میکند.
برای مثال اتیل استات در مجاورت با سود به شکل زیر واکنش میدهد

CH3CO2C2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3CO2Na


+ نوشته شده در  90/03/10ساعت 13:55  توسط tannaz nasim nasrin  | 

افسانه صابون : سابقه نظافت و پاكيزگي فردي به دوران پيش از تاريخ بر ميگردد. از آنجا كه آب عاملي حياتي براي ادامه زندگي است، انسان هاي اوليه در نزديكي آب زندگي مي كردند و درباره خاصيت پاك كنندگي اش نيز اطلاعاتي داشتند، حداقل اينكه مي دانستند با آب مي توان گل و لاي را از دستان شست. يافتن ماده اي شبيه صابون در حين حفاري هاي شهر بابل مدركي است براي اثبات اينكه صابون حتي 2800 سال قبل از ميلاد نيز وجود داشته است. اطلاعات موجود روي كتيبه ها بيانگر اين نكته است كه در آن زمان چربي را با خاكستر مي جوشاندند.

اين كار در واقع همان روش ساخت صابون است، اما منظور آنها ساختن صابون نبوده بلكه از اين ماده به عنوان حالت دهنده مو استفاده مي كردند. اسناد تاريخي نشان مي دهد مصريان باستان به طور مرتب حمام مي كردند. كتيبه اي مربوط به سال 1500 قبل از ميلاد موجود است كه در آن شرح داده شده، چگونه به منظور ساخت ماده اي صابون مانند، روغن حيوانات و گياهان را با هم تركيب و سپس به آن نم قليايي اضافه مي كردند. از اين ماده نه تنها براي شستن بلكه براي درمان امراض پوستي نيز استفاده مي كردند.

نام صابون به يك افسانه قديمي رومي از كوه soap مربوط مي شود. اين كوه محلي براي قرباني كردن حيوانات بود. چربي هاي آب شده حيوانات در آنجا باقي مي ماند، بارش باران چربي ها را مي شست و آنها را همراه خاكستر چوب به سطح گل و لاي اطراف رودخانه مي آورد. زنان كه از اين گل ها براي شستن استفاده مي كردندف متوجه شدند كه اين گل ها اثر پاك كنندگي بيشتري دارد و آلودگي ها را راحت تر از بين مي برد.

كشف ماده اي به نام صابون به آلماني ها و فرانسوي هاي قديم نيز نسبت داده مي شود. اين ماده مخلوطي از چربي حيوانات و خاكستر بود كه براي قرمز كردن رنگ مو از آن استفاده مي كردند. در قرن دوم بعد از ميلاد، يك پزشك يوناني به نام گالن صابون را هم به دليل داشتن خواص دارويي و هم به منظور پاكيزگي و نظافت، براي استفاده در حمام پيشنهاد كرد اما سقوط روم در سال 467 بعد از ميلاد موجب كاهش عادت حمام كردن در ميان روميان شد. اين امر در سالمت عمومي اروپايي ها بي تاثير نبود. عدم رعايت نظافت و پاكيزگي فردي كه به شرايط غير بهداشتي زندگي منجر شده بود، باعث ترويج امراض مختلف در قرون وسطي، به خصوص طاعون در قرن چهاردهم شد.

در قرن هفدهم، پاكيزگي و حمام كردن دوباره به عنوان يك عادت در اروپا رايج شد. دراين زمان، صنعت صابون سازي به طور كامل شناخته شده بود. اتحاديه سازندگان صابون به دقت رموز مربوط به اين حرفه را نگهداري مي كرد از روغن سبزي ها و حيوانات به همراه خاكستر گياهان استفاده مي شد، البته ماده اي معطر نيز به آن اضافه مي كردند. به تدريج انواع گوناگون صابون در دسترس همگان قرار گرفت، علاوه بر حمام كردن و شستن لباس، براي شستن موي سر و اصلاح صورت نيز صابون هايي ساخته شد.


توليد كنندگان صابون : كشورهاي ايتاليا، اسپانيا و فرانسه به دليل اينكه ذخاير آماده اي از مواد خام مورد نياز مانند رون زيتون داشتند، جزو اولين مراكز سازنده صابون بودند. انگليسي ها در طول قرن دوازدهم، شروع به ساختن صابون كردند. تجارت صابون در اين كشور رونق فراواني داشت تا جايي كه در سال 1622 پادشاه جيمز اول مبلغ صد هزار دلار براي دريافت امتياز انحصاري به مدت يك سال، به يكي از سازندگان صابون پرداخت.


صابون، كالاي لوكس : در قرن نوزدهم، صابون به عنوان يك كالاي لوكس در كشورهاي مختلف ماليات بسيار بالايي داشت، با برداشته شدن اين ماليات سنگين، استفاده از صابون براي مردم عادي نيز ميسر شد و استانداردهاي بهداشتي بالا رفت. گام اصلي براي توليد انبوه صابون، در سال 1791 از سوي يك شيميدان فرانسوي به نام نيكولاس لبلانك برداشته شد. او مراحل ساخت خاكستر قليايا كربنات سديم را از نمك معمولي به عنوان اختراع به ثبت رساند. اين ماده در واقع قليايي است كه از خاكستر به دست مي آيد و با مخلوط كردن آن با چربي، صابون ساخته مي شود. ثمره اين اختراع، خاكستر قليا با كيفيت بسيار بالا و قيمت گران بود. 20 سال بعد از آن يورگن چورول ميخائيل، يك شيميدان فرانسوي بود با كشف ارتباط بين چربي ها گليسيرين و اسيدهاي چرب، اختراع باعث به وجود آمدن روش هاي مدرن و امروزي ساخت صابون شد.

گام مهم ديگر در ساخت صابون اختراعي بود كه در اواسط سال 1800 از سوي يك شيميدان بلژيكي به نام سولوي ارنست انجام شد. او با استفاده از نمك خوراكي يا كلريد سديم توانست خاكستر قليا بسازد. اين روش موجب كاهش هزينه ساخت قليا شد. در نتيجه اين امكان به وجود آمد كه قليا ارزان تر، با كيفيت بهتر و حجم بيشتري در اختيار سازندگان صابون قرار گيرد.

اين اختراعات همزمان با پيشرفت توان اجرايي كارخانه هاي گوناگون، باعث شد در سال 1850 صنعت صابون سازي درآمريكا به سرعت رشد كند. از آنجايي كه صابون به مقدار كافي توليد مي شد، به تدريج از يك وسيله لوكس به احتياج روزانه مردم تبديل شد و اين بازار بزرگ مصرف، سازندگان را تشويق كرد كه صابون هاي ملايم تري براي استفاده در حمام و ماشين هاي شست و شو، در اختيار مصرف كنندگان قرار دهند و به اين ترتيب صنعت صابون سازي به مصرف امروزي در آمد. به طور معمول پذيرفته شده كه مصرف سرانه صابون نشان دهنده سطح زندگي افراد هر كشوري است.


تهیه ساخت صابون با گریس:

گريس ماده اي است جامد يا نيمه جامد كه از تركيب يك ماده پركننده و صابون (Thickener) ، در داخل روغن به دست مي آيد. البته ممكن است ساير موادي كه بتواند بر خاصيت آن بيفزايد نيز در آن به كار گرفته شود. روغن هاي معدني (مشتقات نفتي) و يا سنتتيك ماده اصلي تشكيل دهنده گريس است كه در حدود80 درصد آن را تشكيل مي دهند و نقش مهمي در قوام آن دارند. در صورتي كه اين ماده با كيفيت نامناسب مورد استفاده قرار گيرد ساختار گريس بسيار ضعيف و ناپايدار شده و در شرايط سخت به صورت دو فاز (روغن و صابون) در آمده و به قطعات و ماشين آلات صدمه بسيار وارد خواهد كرد. دومين ماده اصلي تشكيل دهنده گريس، صابون است كه آن نيز داراي انواع مختلف مي باشد. براي ساخت گريس، صابون در داخل روغن به وسيله حرارت تركيب و پخته مي شود. دراين مرحله، صابون در روغن، كريستاليزه شده و توليد الياف (Fibers) مي كند و تركيب به صورت ژلاتيني حاصل مي شود. سپس گريس در دماي قابل تخليه درون ظروف تخليه مي شود. لازم به تذكر است كه در برخي از انواع گريس تشكيل اين رشته ها در داخل گريس، بعد از اتمام پخت تا مدت طولاني ادامه پيدا مي كند.

نامگذاري: گريس را با پايه صابوني آن مي شناسند. عمده ترين صابون هاي سازنده گريس شامل صابون كلسيم (در گريس هاي كاپ وشاسي)، سديم (در گريس هاي R.B.B ، فايبر يا با نام تجاري والوالين) ، صابون ليتيم (در گريس هاي مالتي پرپوز و ماهان) ، غير آلي (در گريس نسوز يا بنتون) و ساير صابون ها مانند آلومينيوم.

ساخت صابون: اين ماده خود نيز از پخت چربي ها (اسيد هاي چرب) و مواد قليايي به دست مي آيد. صابون در بسياري از گريس ها بايستي از قبل تهيه شود. براي اين منظور مواد اوليه به درون دستگاه پخت صابون بنام اتوكلاو، تزريق شده و تحت فشار قرار مي گيرد. سپس اين دستگاه به طور كامل بسته شده و مانند ديگ هاي زودپز تحت فشار قرار مي گيرد. اين دستگاه داراي جداره اي گرمكن از نوع روغن داغ بوده و دماي پخت آن در حدود300 درجه سانتي گراد است. اتوكلاو هم چنين براي اختلاط كامل، داراي همزني است كه در زمان پخت براي يكنواختي كامل مواد از آن استفاده مي شود. بدين ترتيب ساخت صابون با انجام آزمايش ها و نمونه برداري تا به دست آوردن نتيجه كامل ادامه مي يابد.

تهیه صابون در کارخانه:

همه ما روزانه از صابون هاي جامد و مايع براي شستشو استفاده مي كنيم و كارخانه هاي زيادي مشغول ساخت صابون هايي با عطر و رنگ هاي مختلفي هستند.

اگر استئارات گليسرول را با محلول غليظ ئيدروكسيد سديم مخلوط كنيم گليسرول و استئارات سديم (صابون)
به دست مي آيد(معادله1در پايين) اين گونه واكنش ها كه منجر به وجود آمدن صابون ميشوند را صابوني شدن مي نامندپس از پايان واكنش به آن محلول غليظ ئيدروكسيد سديم ميزنند در اثر آن گليسرول از محلول جدا مي شود و صابون به سطح محلول مي آيد.كه در دماي معمولي جامد است.
در روشهاي جديد تر صابون طي واكنش ها ي(2)و(3)ميسازند.

(C17H35COO)3C-COO)3C3H5+3NaOH:3C17H35COONa+C3H5(OH)3 فرمول 1

(C17H35COO)3C-COO)3C3H5+3H2O:3C17H35COOH+C3H5(OH)3 فرمول 2

C17H35COOH+NaOH:C17H35COONa+H2O فرمول 3


روش کار:

ابتدا 25 gr تالو (چربی و پیه حیوانات) را وزن میکنیم و به ان 8 gr روغن نارگیل یا اسیدهای چرب نارگیل یا هر روغنی که خواستیم اضافه میکنیم. سپس به ان 12 gr روغن کرچک و 6 gr اسید استارئیک اضافه میکنیم وهمه را باهم مخلوط میکنیم و به وسیله بن ماری تا ذوب شدن همه صبر میکنیم . پس ما باید بعد از حرارت دیدن این مواد وذوب شدنشان با اضاه کردن 20 gr الکل و 22gr سود %33 و5gr TEA و 15 gr سوربتیبول عمل رفلاکس را اغاز میکنیم .بعد از بستن سیستم ص به مدت 20 min صبر میکنیم بعد از ان سیستم را باز میکنیم و زیر شعله را خاموش میکنیم . پس از کمی سرد شدن مواد به انها رنگ واسانس دلخواه را اضافه میکنیم و داخل قالب میریزیم.


+ نوشته شده در  90/03/10ساعت 13:40  توسط tannaz nasim nasrin  | 

مطالب قدیمی‌تر