اخبار،تصاویر،فیلم،عکس

 هدف از انجام آزمایش:

 سنتز استانیلید از آنیلین و استیک آنیدرید و مشاهده رفتار واکنشهای آسیلاسیون.

مواد و وسائل مورد نیاز:

 1-      آنیلین

2-      استیک انیدرید

3-      استات سدیم

4-      اسید استیک گلاسیال

5-      کربن اکتیو

6-      آب مقطر

7-      پیپت و پوار

8-      ارلن

9-      مزور

10-  همزن شیشه­ای

11-  حمام آب و یخ

12-  کاغذ صافی

13-  قیف بوخنر و پمپ خلاء

 روش کار:

1-      ابتدا 25/1 گرم استات سدیم و 5 میلی لیتر اسید استیک گلاسیال را داخل ارلن 250 میلی لیتر با یکدیگر ترکیب کنید و برای انحلال کامل آنها از کمی حرارت دادن برروی هیتر کمک بگیرید. ( دقت لازم را داشته باشید که ظروف مورد استفاده باید کاملا خشک باشد زیرا وجود آبب سبب تجزیه استیک آنیدرید و کاهش بازده واکنش میگردد )

2-      پس از انحلال کامل استات سدیم ارلن را از روی هیتر برداشته و به دقت 5/5 میلی لیتر استیک انیدرید و 5/4 میلی لیتر آنیلین به آن اضافه می نماییم  و بمدت 5 دقیقه ارلن محتوی محلول را بخوبی تکان می دهیم.

3-      سپس 40 میلی لیتر آب سرد را در حین هم زدن به آن اضافه میکنیم. ( در این مرحله رسوب تشکیل میگردد )

4-      رسوبات داخل ارلن را توسط سیستم قیف بوخنر- پمپ خلاء و کاغذ صافی صاف کنید و آنها را با آب مقطر شستشو دهید.

5-      برای خالص سازی رسوبات به ترتیب زیر عمل میکنیم.

6-      رسوبات را داخل بشر محتوی 60 میلی لیتر آب جوش که قبلا برروی هیتر قرار داده ایم ، ریخته تا بخوبی حل گردد.

7-      پس از انحلال کامل رسوب مقدار 5/0 گرم کربن اکتیو را به بشر اضافه میکنیم و مدت کوتاهی به آن اجازه جوشیدن میدهیم .( برای جداسازی ناخالصی ها )

8-      ارلن و قیف را برروی بنماری گرم میکنیم و با استفاده از کاغذ صافی محلول داخل بشر را صاف میکنیم تا ناخالصی های همراه با کربن اکتیو از آن جدا گردد، باید دقت داشت که عمل صاف کردن برروی بخار مستقیم بنماری انجام می شود. ( درصورت تشکیل بلور برروی کاغذ صافی با کمی آب جوش آنرا شستشو میدهیم.

9-      ارلن و محتویات آنرا داخل حمام آب یخ قرار میدهیم تا بلورها شروع به تشکیل شدن کنند.

10-  پس از تکمیل فرایند بلورزایی بلورها را توسط قیف بوخنر و پمپ خلاء از محلول جداسازی میکنیم و برای تعیین راندمان واکنش و خشک شدن درجای مناسبی نگهداری میکنیم.

 پاسخ به سوالات:

۱-      موارد کاربرد استانیلید را بنویسید:  

استانیلید به صورت گسترده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می شود.مصارف اصلی استانیلید به صورت زیر می باشد.

بعنوان نگهدارنده در صنایع غذایی و دامی

به عنوان بازدارنده در هیدروژن پراکسید

پایدار کننده استر،سلولز، روغن جلا، هیدروژن پروکسید

به عنوان تسریع کننده در صنایع لاستیک

 بطور وسیع در ساخت رنگهای نساجی و مواد میانی رنگهای نساجی استفاده می شود.

در قرن 19 میلادی بعنوان یکی از ترکیبات پرمصرف عکاسی بود

بعنوان پیش ماده در سنتز کامفور

۳-      خاصیت بازی استانیلید و آنیلین را باهم مقایسه کنید :

ترکیبی بازیتر است که راحت تر بتواند الکترونهایش را در اختیار ترکیب دیگر بگذارد. در آنیلین C6H5-NH2
زوج الکترونهای نیتروژن در دسترس است. البته به خاطر وجود حلقه ی فنیلی، کمی سخت تر از آمینهای معمولی الکترونهایش را در اختیار می گذارد. ولی به هر حال در دسترس است پس خاصیت بازی دارد.
اما در استانیلید، گذشته از وجود گروه فنیلی گروه کربونیلی هم وجود دارد که باعث نامتمرکز شدن و رزنانس الکترونهای نیتروژن می شود. درنتیجه الکترونهای نیتروژن در یک جا متمکز نیستند که بتوانند در اختیار ترکیبات دیگر ققرار گیرد. بنابراین خاصیت بازی آن به شدت کاهش می یابد

4-      نقش استیک اسید و سدیم استات چیست؟

اسید استیک نقش کاتالیزوری این واکنش را بر عهده دارد و سبب میشود گروه های آمین در آنیلین درحالت تعادل قرار گیرند. سپس با افزایش استیک انیدرید و سدیم استات اجازه داده می شود که گروه عاملی استانیلید جانشین گروه آمینی موجود در آنیلین  C6H5-NH2 گردد.
درواقع سدیم استات باید بلافاصله افزوده شود زیرا گونه های پروتونه شده ی آمونیوم به دلیل اینکه زوج الکترون غیر پیوندی آمونیوم در دسترس نیستند، غیر هسته دوست می باشند و به همین دلیل با افزایش استیک انیدرید تنها واکنش استیله شدن رخ نمی دهد. اما سدیم استات اجازه می دهد که گروههای آمین آزاد شده و درنتیجه استیک انیدرید بتواند با آنها واکنش داده و استانیلید بدست آید.

 

 

 

+ نوشته شده در  90/03/10ساعت 14:6  توسط tannaz nasim nasrin  |